Zoro começa sua jornada em um dojo na vila de Shimotsuki, ele fez uma aposta em que se ele vence Zoro leva uma de suas katanas caso contrário ele entra no dojo como aprendiz .

O dono e mestre aceita a proposta e chama sua filha Kuina para duelar com ele, Zoro perde esse duelo, após essa derrota ele fica indignado e se dedica muito para vencer a Kuina.

Roronoa era forte o suficiente para vencer os adultos, mas não conseguia vencer ela, após a derrota de numero 2 mil Zoro desafia ela com espadas reais, mas perde novamente e Kuina diz que sente inveja dele por ser menino ela fala que as meninas sempre perdem em força para os meninos quando chegam no estado adulto.

Por esse motivo o pai dela não deixaria ela herdar o trono, Zoro faz um juramento com Kuina que algum dos dois um dia seria o melhor espadachim do mundo !

No dia seguinte Kuina sofre um acidente e não conseguiu sobreviver, percebendo que ela não conseguiria realizar seu sonho Zoro ira tenta realizar o sonho pelos dois, depois ele pediu para o mestre a espada de Kuina para realizar seu sonho.

Zoro começa a treinar muito para desenvolver seu ataque com 3 espadas duas nas mão e a de Kuina na boca, ele abandona o dojo que treinou desde criança para virar o melhor do mundo, para comer e conseguir dinheiro ele vira um caçador de piratas.

Para salvar uma garota Zoro mata um lobo do filho do capitão da marinha, ele então faz uma proposta para Zoro de ficar amarrado em um poste por um mês para não estragar sua reputação com a marinha, no nono dia Luffy chega na cidade para conhecer um tal de caçador de piratas.

Luffy faz uma oferta para Zoro ser seu primeiro companheiro pirata como Zoro não tinha muita opção acaba aceitando, os dois fogem e vão para um restaurante flutuante para recrutar Sanji, mas no caminho eles encontram Mihawk , logo de cara Zoro o reconhece ele é o melhor espadachim do mundo.

Zoro vê uma oportunidade, se ele vencer Mihawk se torna o melhor espadachim do mundo e realiza seu sonho, ele o desafia para um duelo de espadas então  Mihawk saca um canivete uma pequena lamina para lutar contra Zoro, Mihawk vence facilmente mesmo com uma pequena lamina.

Reconhecendo a grande diferença Zoro pede para Mihawk o treinar para se tornar o melhor do mundo ele da uma risada mas aceita treinar Zoro.

Desde então Zoro está evoluindo muito cada dia chegando mais perto de alcançar seu sonho !